Outlook 2007で送信したら、Winmail.datが送られてきたとの連絡があり、調べたところMicrosoftの相変わらず無責任な実装にあることが判る。
あれこれ対策を取るのは時間の無駄なので、レジストリを変更して強制的に対処した。

Outlook 2007 でメールを送信すると、受信者側に Winmail.dat というファイルが添付される